Voici le corrigé du TP de synthèse de l’aspirine : résultats types, réponses détaillées et compte rendu modèle. Compare tes mesures de synthèse à ces valeurs plausibles et explique les écarts.
Ce corrigé de TP est à télécharger en PDF et à imprimer gratuitement : le bouton se trouve en bas de la page, sans inscription.
Résultats types du corrigé du TP de synthèse
| Grandeur | Valeur obtenue |
|---|---|
| Masse d’acide salicylique | 2,00 g |
| Volume d’anhydride éthanoïque | 5,0 mL |
| Masse d’aspirine brute sèche | 2,07 g |
| Température de fusion du brut | 128 °C à 132 °C |
| d (aspirine ; produit ; acide salicylique) | 1,8 cm ; 1,8 cm ; 3,0 cm |
| D (front) | 6,0 cm |
Réponses aux questions du TP de synthèse
1. C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2. L’acide phosphorique est un catalyseur : il accélère la réaction sans y figurer.
2. n(salicylique) = 2,00 ÷ 138,1 = 1,45×10−2 mol ; n(anhydride) = 1,08 × 5,0 ÷ 102,1 = 5,3×10−2 mol. Réactif limitant : l’acide salicylique.
3. mmax = 1,45×10−2 × 180,2 = 2,61 g.
4. η = 2,07 ÷ 2,61 = 0,793, soit 79 %.
5. L’aspirine est moins soluble dans l’eau froide : on limite la perte de produit au rinçage.
6. Rf(aspirine) = 1,8 ÷ 6,0 = 0,30 ; Rf(salicylique) = 3,0 ÷ 6,0 = 0,50. Le produit porte une tache principale à 0,30 et une trace à 0,50 : il contient de l’aspirine avec un peu d’acide salicylique. La fusion à 128–132 °C (étalée, sous 135 °C) confirme la présence d’impuretés.
7. Au-delà de 100 %, le produit serait humide ou impur. Pertes : produit resté sur les parois de l’erlenmeyer, dissous dans le filtrat, retenu par le papier filtre.
Conclusion et compte rendu modèle de la synthèse
L’objectif était de synthétiser l’aspirine à partir de l’acide salicylique et de l’anhydride éthanoïque. Les réactifs ont été chauffés au bain-marie à 70 °C pendant 15 min en présence d’un catalyseur acide, puis l’ajout d’eau glacée a fait cristalliser le produit, essoré sur Büchner et séché. L’acide salicylique est le réactif limitant (1,45×10−2 mol) ; la masse maximale vaut 2,61 g. On obtient 2,07 g de produit brut, soit un rendement de 79 %. La CCM montre une tache principale correspondant à l’aspirine de référence (Rf = 0,30) et une trace d’acide salicylique (Rf = 0,50) ; la température de fusion du brut (128–132 °C) est inférieure à la valeur tabulée (135 °C). Le produit est donc de l’aspirine contenant un peu d’impuretés, qu’une recristallisation permettrait d’éliminer au prix d’une baisse du rendement.
Erreurs fréquentes en TP de synthèse
- Utiliser de la verrerie humide : l’anhydride réagit avec l’eau et le rendement chute.
- Peser le produit insuffisamment séché, d’où un rendement trop élevé.
- Rincer avec de l’eau tiède : dissolution d’une partie du produit.
- Calculer le rendement avec l’anhydride (en excès) au lieu de l’acide salicylique.
- Mal mesurer d ou D en CCM (partir du bord de la plaque au lieu de la ligne de dépôt).