Synthèse organique : corrigé des exercices de sciences physiques première – PDF gratuit à télécharger et imprimer

1. Transformation, isolement, purification, contrôle (identification et rendement).
2. Le réfrigérant condense les vapeurs qui retombent dans le ballon : pas de perte de matière.
3. Le rendement est le rapport de la quantité (ou masse) de produit obtenue à la quantité (ou masse) maximale : η = n_exp ÷ n_max.
4. Réaction limitée ou réactions secondaires, pertes lors des transferts, de la filtration ou de la purification.

a. Vrai : les vapeurs se condensent et reviennent.
b. Faux : l’eau entre par le bas et sort par le haut pour que le réfrigérant soit plein.
c. Faux : un catalyseur accélère mais ne change pas n_max.
d. Faux : η = n_exp ÷ n_max.
e. Vrai (dans l’éluant testé, et une seule tache est un bon indice de pureté).
f. Vrai : un corps pur fond à température fixe.

1. 1 : entrée d’eau froide ; 2 : sortie d’eau ; 3 : réfrigérant à eau ; 4 : ballon contenant le mélange réactionnel ; 5 : chauffe-ballon.
2. L’eau entre en bas (repère 1) et sort en haut (repère 2) : le réfrigérant est ainsi toujours rempli d’eau, ce qui assure une condensation efficace (circulation à contre-courant des vapeurs).

1. Chauffer augmente la vitesse de la transformation (facteur cinétique).
2. Le liquide volatil bouillirait et s’échapperait : perte de réactif et de produit.
3. La pierre ponce régularise l’ébullition et évite les projections.
4. Un montage fermé chauffé verrait sa pression monter et pourrait exploser : il doit communiquer avec l’air.

1. M = 7×12,0 + 6×1,0 + 3×16,0 = 84,0 + 6,0 + 48,0 = 138,0 g·mol⁻¹.
2. n = m ÷ M = 5,00 ÷ 138,0 = 3,62×10⁻² mol.
3. m = n × M = 0,100 × 138,0 = 13,8 g.

1. n(salicylique) = 2,00 ÷ 138,1 = 1,45×10⁻² mol. m(anhydride) = ρ × V = 1,08 × 5,0 = 5,4 g ; n = 5,4 ÷ 102,1 = 5,3×10⁻² mol.
2. Les coefficients sont égaux à 1 : le plus petit nombre de moles est le limitant, soit l’acide salicylique (l’anhydride est en excès).
3. n_max(aspirine) = 1,45×10⁻² mol ; m_max = 1,45×10⁻² × 180,2 = 2,61 g.

η = m_exp ÷ m_max = 1,98 ÷ 2,61 = 0,759, soit η ≈ 76 %. Résultat honorable : les pertes à la filtration et au rinçage expliquent l’écart avec 100 %.

1. 3,10 ÷ 2,61 = 1,19, soit 119 %.
2. On ne peut pas obtenir plus de produit que la quantité maximale permise par le réactif limitant : η ≤ 100 %.
3. Explications possibles : solide encore humide (eau ou acide éthanoïque) ou impur (acide salicylique restant) ; erreur de pesée ou de calcul. Vérifications : sécher et repeser jusqu’à masse constante ; mesurer la température de fusion et réaliser une CCM.

1. Le liquide le moins dense surnage : A = éthanoate d’éthyle (0,90 g·mL⁻¹), B = eau (1,00 g·mL⁻¹).
2. On conserve la phase A (phase organique, supérieure).
3. On ouvre le robinet pour écouler la phase inférieure B, puis on verse A par le haut. Le dégazage évite une surpression due aux vapeurs de solvant.

1. Il doit être non miscible à l’eau et dissoudre beaucoup mieux le produit que l’eau (on ajoute : être peu dangereux, facile à éliminer).
2. L’éthanol est miscible à l’eau : éliminé. Le cyclohexane dissout trop peu P (0,2 g pour 100 mL). On choisit l’éthanoate d’éthyle (immiscible, 12 g pour 100 mL).
3. Sa masse volumique (0,90) est inférieure à celle de l’eau : la phase organique est au-dessus.

1. Acide salicylique : 3,0 cm ; aspirine de référence : 1,8 cm ; produit brut : deux taches à 1,8 cm et 3,0 cm.
2. R_f(salicylique) = 3,0 ÷ 6,0 = 0,50 ; R_f(aspirine) = 1,8 ÷ 6,0 = 0,30.
3. Le produit brut n’est pas pur : il contient de l’aspirine (même R_f que la référence) et de l’acide salicylique.
4. La transformation n’était pas totale ou le lavage a été insuffisant : il faut recristalliser.

1. Non : fusion de 124 à 130 °C, étalée et inférieure à 135 °C.
2. Fusion nette (1 °C d’écart) à 134–135 °C, proche de la valeur tabulée : le produit recristallisé est quasi pur.
3. Les impuretés perturbent l’organisation du cristal : les cohésions sont plus faibles et la fusion commence plus tôt et s’étale.

1. À 20 min : 1,5 g ; à 30 min : 1,9 g.
2. La courbe est plate à partir d’environ 90 min (2,4 g).
3. η(20 min) = 1,5 ÷ 3,00 = 50 % ; η final = 2,4 ÷ 3,00 = 80 %.
4. La transformation est limitée (ou des réactions et pertes existent) : le système atteint un état final avant la disparition du réactif limitant.
5. La pente diminue : la vitesse de formation diminue car les réactifs se consomment (concentrations plus faibles).

1. m(alcool) = 0,81 × 10,0 = 8,10 g ; n = 8,10 ÷ 88,1 = 9,19×10⁻² mol. m(acide) = 1,05 × 15 = 15,75 g ; n = 15,75 ÷ 60,1 = 2,62×10⁻¹ mol.
2. Réaction mole à mole : l’alcool est limitant, l’acide est en excès.
3. m_max = 9,19×10⁻² × 130,2 = 12,0 g.
4. η = 8,6 ÷ 12,0 = 0,718, soit 72 % ; V = m ÷ ρ = 8,6 ÷ 0,87 = 9,9 mL.

1. n_max = 0,100 mol ; m_max = 0,100 × 88,1 = 8,81 g.
2. η_A = 1,6 ÷ 8,81 = 18 % ; η_B = 5,3 ÷ 8,81 = 60 % ; η_C = 5,9 ÷ 8,81 = 67 %.
3. Le catalyseur accélère fortement la réaction (A → B). Une durée plus longue (B → C) permet de se rapprocher de l’état final, mais l’effet est faible : la transformation approche sa limite.
4. Utiliser un excès d’un réactif ou éliminer l’eau formée déplace l’équilibre vers l’ester et augmente le rendement.

1. n(A) = 10,0 ÷ 150 = 6,67×10⁻² mol.
2. η_global = 0,85 × 0,70 = 0,595, soit ≈ 60 %.
3. m_max(C) = 6,67×10⁻² × 210 = 14,0 g ; m_obtenue = 14,0 × 0,595 = 8,3 g.

1 et 2. Ballon fermé : risque de surpression, laisser le haut du réfrigérant ouvert. Pas de réfrigérant : perte de vapeurs, monter un réfrigérant. Eau par le haut : entrer par le bas. Solide humide : sécher et peser à masse constante. Goûter : interdit, jamais de goût ni d’odeur directe en laboratoire ; identifier par T_fus et CCM.

1. n(aminophénol) = 5,45 ÷ 109,1 = 4,995×10⁻² mol ; m(anhydride) = 1,08 × 6,0 = 6,48 g ; n = 6,48 ÷ 102,1 = 6,35×10⁻² mol. Le 4-aminophénol est limitant.
2. m_max = 4,995×10⁻² × 151,2 = 7,55 g.
3. η = 5,9 ÷ 7,55 = 0,781, soit 78 %.
4. Masse théorique à produire : 10,0 ÷ 0,78 = 12,8 g ; n = 12,8 ÷ 151,2 = 8,48×10⁻² mol ; m(aminophénol) = 8,48×10⁻² × 109,1 = 9,25 g (≈ 9,3 g).

1. À 20 °C : 0,5 g pour 100 mL ; à 80 °C : 5,0 g pour 100 mL.
2. V = 3,0 ÷ 5,0 × 100 = 60 mL.
3. À 20 °C : 0,5 × 60 ÷ 100 = 0,30 g restent dissous.
4. Cristaux : 3,0 − 0,30 = 2,70 g, soit 2,70 ÷ 3,0 = 90 % récupérés.
5. Avec un excès de solvant, davantage de produit resterait dissous à froid : le rendement de la purification chuterait.

1. n(ester) = 5,0 ÷ 130,2 = 3,84×10⁻² mol ; avec η = 0,70, n(alcool) = 3,84×10⁻² ÷ 0,70 = 5,49×10⁻² mol.
2. m = 5,49×10⁻² × 88,1 = 4,83 g ; V = 4,83 ÷ 0,81 = 6,0 mL.
3. n(acide) = 1,5 × 5,49×10⁻² = 8,24×10⁻² mol ; m = 8,24×10⁻² × 60,1 = 4,95 g ; V = 4,95 ÷ 1,05 = 4,7 mL.
4. Montage à reflux (avec catalyseur acide et pierre ponce, 30 à 60 min), refroidissement, lavage à l’eau puis à l’hydrogénocarbonate de sodium dans une ampoule à décanter, séchage au sulfate de magnésium, filtration, distillation éventuelle, contrôles (indice de réfraction, CCM) et pesée pour le rendement. L’excès d’acide déplace l’équilibre vers l’ester ; l’alcool, limitant, est donc consommé davantage.