Pourquoi l’alcool à brûler se mélange-t-il parfaitement à l’eau alors que l’essence flotte dessus ? Dans ce TP sur les molécules organiques, tu mesures la masse volumique de plusieurs liquides et tu testes leur miscibilité avec l’eau pour relier ces observations à la structure des molécules : groupe –OH, longueur de la chaîne carbonée, liaison hydrogène.
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Objectif du TP sur les molécules organiques
Déterminer la masse volumique de l’éthanol par une série de mesures, comparer celles de plusieurs liquides organiques et relier leur miscibilité avec l’eau à la structure de leurs molécules.
Matériel
- Éthanol, propan-1-ol, butan-1-ol et cyclohexane (petits flacons étiquetés)
- Une éprouvette graduée de 10 mL et une pipette
- Une balance précise à 0,01 g
- Quatre tubes à essais munis de bouchons, avec un support
- Une burette ou une pipette graduée pour prélever 1 mL
- De l’eau distillée
- Des lunettes de protection et des gants
- Un bidon de récupération pour les déchets organiques
Sécurité
Porter lunettes et gants, travailler dans une pièce aérée, sans aucune flamme ni appareil chauffant : ces liquides sont inflammables. Reboucher les flacons après usage. Ne jamais pipeter à la bouche. Les liquides sont versés dans le bidon de récupération et non dans l’évier.
Protocole
- Placer l’éprouvette vide et sèche sur la balance et tarer.
- Verser 2,0 mL d’éthanol (lecture au bas du ménisque, œil à la hauteur du liquide) et noter la masse m.
- Ajouter 2,0 mL d’éthanol à chaque fois et noter m après chaque ajout, jusqu’à 10,0 mL.
- Vider l’éprouvette dans le bidon de récupération. Mesurer de la même façon la masse de 10,0 mL de propan-1-ol, de butan-1-ol puis de cyclohexane.
- Dans chaque tube à essais, verser 5 mL d’eau distillée.
- Ajouter 1 mL d’éthanol dans le premier tube, 1 mL de propan-1-ol dans le deuxième, 1 mL de butan-1-ol dans le troisième et 1 mL de cyclohexane dans le quatrième.
- Boucher, retourner chaque tube trois fois avec précaution, puis laisser reposer deux minutes.
- Observer le nombre de phases et, s’il y en a deux, repérer laquelle est au-dessus. Verser le contenu des tubes dans le bidon.
Mesures à relever
| Volume V d’éthanol (mL) | 2,0 | 4,0 | 6,0 | 8,0 | 10,0 |
|---|---|---|---|---|---|
| Masse m (g) |
| Liquide | Masse de 10,0 mL (g) | Masse volumique ρ (g/mL) | Miscible à l’eau ? | Phase du dessus |
|---|---|---|---|---|
| Éthanol | ||||
| Propan-1-ol | ||||
| Butan-1-ol | ||||
| Cyclohexane |
Questions
1. Écris les formules semi-développées de l’éthanol, du propan-1-ol et du butan-1-ol, et la formule brute du cyclohexane (hydrocarbure cyclique C6H12).
2. Trace m = f(V) pour l’éthanol. Quelle est la nature de la courbe ? Que représente son coefficient directeur ?
3. Calcule la masse volumique de l’éthanol à partir de chaque mesure, puis la valeur moyenne.
4. Calcule la masse volumique des trois autres liquides. Lesquels sont moins denses que l’eau (ρ = 1,00 g/mL) ?
5. Dresse le bilan de tes observations de miscibilité. Quels liquides sont miscibles à l’eau ?
6. Explique, avec la structure des molécules, pourquoi l’éthanol est miscible à l’eau et le butan-1-ol ne l’est pas.
7. Les masses volumiques permettent-elles de prévoir la position des phases dans les tubes 3 et 4 ? Vérifie.
8. Pourquoi faut-il lire le bas du ménisque et boucher les tubes ? Cite deux causes d’erreur sur la masse volumique.
Pour aller plus loin
- Teste le pentan-1-ol et compare avec le butan-1-ol : comment la miscibilité évolue-t-elle avec la longueur de chaîne ?
- Prévois puis vérifie si le cyclohexane est miscible avec le butan-1-ol.
