Voici le corrigé détaillé des exercices sur les molécules organiques. Compare chaque réponse avec la tienne : en chimie organique, la méthode (compter les carbones, repérer le groupe, numéroter) compte autant que le nom obtenu.
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La correction détaillée : corrigé des exercices sur les molécules organiques
Correction de l’exercice 1 : Questions de cours1. C : 4 liaisons (4 électrons de valence), H : 1, O : 2 (6 électrons de valence), N : 3 (5 électrons de valence). Chaque atome complète sa couche externe en mettant en commun les électrons manquants.
2. Des isomères ont la même formule brute et des formules semi-développées différentes. Isomérie de chaîne, de position et de fonction.
3. –OH alcool ; –CHO aldéhyde ; C=O au milieu de la chaîne cétone ; –COOH acide carboxylique ; –NH2 amine.
4. Interaction attractive entre l’atome d’hydrogène (δ+) lié à O ou N d’une molécule et un doublet non liant d’un atome O ou N d’une autre molécule.
a. Vrai : que des C et des H, que des liaisons simples.
b. Vrai : tous deux C4H10, enchaînements différents.
c. Faux : l’enchaînement des atomes est le même, c’est la même molécule.
d. Vrai.
e. Faux : c’est une interaction entre molécules, bien plus faible qu’une liaison covalente.
f. Vrai : −42 °C contre 78 °C, car l’éthanol forme des liaisons hydrogène.
a. C3H8O (3 + 2 + 2 + 1 = 8 H). b. C3H6O. c. C2H4O2. d. C4H10. e. C3H6O (3 + 2 + 1 = 6 H). f. C2H7N (3 + 2 + 2 = 7 H).
1. n = 7 : C7H16, heptane ; n = 12 : C12H26, dodécane.
2. M = 7 × 12,0 + 16 × 1,0 = 100,0 g/mol.
3. M = 12,0 n + (2n + 2) × 1,0 = 14,0 n + 2,0 = 86,0, donc n = 6 : C6H14, hexane.
a. CH3–CH2–CH2–CH3, C4H10.
b. CH3–CH(CH3)–CH3, C4H10.
c. CH3–C(CH3)2–CH2–CH3, C6H14.
d. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3, C6H14.
a. Chaîne de 4 C, méthyle en 2 : 2-méthylbutane.
b. Chaîne de 6 C, méthyle en 3 : 3-méthylhexane.
c. Chaîne de 3 C, deux méthyles en 2 : 2,2-diméthylpropane.
d. Chaîne de 4 C, méthyles en 2 et 3 : 2,3-diméthylbutane.
(a) 4 sommets : CH3–CH(OH)–CH2–CH3, C4H10O ; groupe hydroxyle, famille des alcools ; butan-2-ol.
(b) 5 sommets : CH3–CO–CH2–CH2–CH3, C5H10O ; groupe carbonyle au milieu de la chaîne, cétones ; pentan-2-one.
(c) 4 sommets, dont le dernier porte C=O et OH : CH3–CH2–CH2–COOH, C4H8O2 ; groupe carboxyle, acides carboxyliques ; acide butanoïque.
1. C5H12 (n = 5 : 2 × 5 + 2 = 12).
2. CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (pentane) ; CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 (2-méthylbutane) ; CH3–C(CH3)2–CH3 (2,2-diméthylpropane).
3. Trois isomères. Méthode : chaîne de 5 C (1 isomère) ; chaîne de 4 C avec un méthyle, qui ne peut être qu’en position 2 (en 1 on retrouve le pentane, en 3 on retrouve le 2-méthylbutane) ; chaîne de 3 C avec deux méthyles, seulement sur le C central.
1 et 2. CH3–CH2–CH2–CH2–OH : butan-1-ol ; CH3–CH2–CH(OH)–CH3 : butan-2-ol ; CH3–CH(CH3)–CH2–OH : 2-méthylpropan-1-ol ; CH3–C(CH3)(OH)–CH3 : 2-méthylpropan-2-ol.
3. Butan-1-ol et butan-2-ol : isomérie de position (même chaîne, groupe –OH sur un autre carbone). Butan-1-ol et 2-méthylpropan-1-ol : isomérie de chaîne (squelette différent).
1. Les deux ont pour formule brute C3H6O.
2. Ce sont des isomères de fonction.
3. Propanal : groupe –CHO, aldéhyde ; propanone : groupe C=O au milieu de la chaîne, cétone.
4. Dans un aldéhyde, C=O est en bout de chaîne (le carbone est lié à un H) ; dans une cétone, il est au milieu, lié à deux carbones.
a. Alcool : butan-1-ol. b. Aldéhyde : propanal. c. Cétone : butanone (butan-2-one). d. Acide carboxylique : acide propanoïque. e. Amine : éthanamine.
1. C–H : 2,55 − 2,20 = 0,35 ; C–O : 3,44 − 2,55 = 0,89 ; O–H : 3,44 − 2,20 = 1,24 ; C–N : 3,04 − 2,55 = 0,49 ; C–Cl : 3,16 − 2,55 = 0,61.
2. C–H < C–N < C–Cl < C–O < O–H.
3. L’oxygène, plus électronégatif, porte δ− ; l’hydrogène porte δ+.
4. L’éthane non : il n’a pas d’atome H lié à O ou N. L’éthanol oui : son groupe O–H permet des liaisons hydrogène entre molécules.
1. Elles ont la même formule brute C5H12 et des enchaînements d’atomes différents.
2. Pentane : CH3–(CH2)3–CH3 ; 2-méthylbutane : CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 ; 2,2-diméthylpropane : CH3–C(CH3)2–CH3.
3. À 20 °C : le pentane (36 °C) et le 2-méthylbutane (28 °C) sont liquides ; le 2,2-diméthylpropane (10 °C) est un gaz.
4. La température d’ébullition diminue quand la molécule est plus ramifiée : la molécule, plus compacte et presque sphérique, a une surface de contact plus faible avec ses voisines, donc des interactions moins intenses à rompre.
1. La solubilité diminue très vite quand la chaîne s’allonge : 7,5 ; 2,2 ; 0,6 puis 0,2 g pour 100 mL.
2. Butan-1-ol : 7,5 × 2,5 = 18,75 g ≈ 19 g ; hexan-1-ol : 0,6 × 2,5 = 1,5 g.
3. Le groupe –OH, polaire, forme des liaisons hydrogène avec l’eau ; la chaîne carbonée, peu polarisée, n’en forme pas. Plus la chaîne est longue, plus la partie « non attirée par l’eau » domine.
4. Pour 500 mL d’eau, la masse maximale est 2,2 × 5 = 11 g. Comme 20 g > 11 g, tout ne se dissout pas : il reste environ 9 g de pentan-1-ol séparé.
a. Homogène : l’éthanol (–OH) forme des liaisons hydrogène avec l’eau.
b. Non miscible : l’hexane, sans liaison polarisée, ne forme pas de liaison hydrogène avec l’eau ; on obtient deux phases.
c. Homogène : deux espèces à longues chaînes carbonées peu polarisées, aux interactions comparables.
d. Peu miscible (0,6 g pour 100 mL) : la chaîne à 6 carbones l’emporte sur le groupe –OH ; deux phases.
1. Éthanol C2H6O : M = 24,0 + 6,0 + 16,0 = 46,0 g/mol ; acide éthanoïque C2H4O2 : M = 24,0 + 4,0 + 32,0 = 60,0 g/mol.
2. m = ρ × V = 0,79 × 50 = 39,5 g ; n = 39,5 ÷ 46,0 ≈ 0,86 mol.
3. m = 1,05 × 25 = 26,3 g ; n = 26,25 ÷ 60,0 ≈ 0,44 mol.
Octane : M = 114,0 g/mol, carbone 96,0 g : 84,2 %. Éthanol : M = 46,0, carbone 24,0 : 52,2 %. Acide éthanoïque : M = 60,0, carbone 24,0 : 40,0 %. Quand le nombre d’atomes d’oxygène augmente, le pourcentage de carbone diminue : les molécules plus oxygénées sont plus « oxydées » et libèrent moins d’énergie en brûlant.
1. Propan-1-ol CH3–CH2–CH2–OH : C3H8O ; propan-2-ol CH3–CH(OH)–CH3 : C3H8O ; méthoxyéthane : C3H8O. Entre les deux alcools, isomérie de position ; avec le méthoxyéthane, isomérie de fonction.
2. Méthoxyéthane (7 °C) < propan-2-ol (82 °C) < propan-1-ol (97 °C).
3. À 25 °C : méthoxyéthane gaz (7 °C < 25 °C) ; les deux alcools liquides.
4. Le méthoxyéthane n’a pas d’atome H lié à O : ses molécules ne forment pas de liaisons hydrogène entre elles, alors que celles du propan-1-ol en forment.
5. Le propan-2-ol est plus ramifié, donc plus compact : ses interactions sont un peu moins intenses.
1. Il possède un groupe hydroxyle : c’est un alcool.
2. Le carbone qui porte –OH est lié à trois autres carbones : CH3–C(CH3)(OH)–CH3, le 2-méthylpropan-2-ol.
3. M = 4 × 12,0 + 10 × 1,0 + 16,0 = 74,0 g/mol ; %O = 16,0 ÷ 74,0 ≈ 21,6 %.
4. Les deux molécules forment des liaisons hydrogène, mais A, très compacte, a moins de surface de contact avec ses voisines : ses interactions sont plus faibles, d’où 82 °C contre 118 °C.
Méthode 1 : la masse volumique. On pèse 10,0 mL de chaque liquide : 6,6 g pour l’hexane, 8,1 g pour l’hexan-1-ol. Fiable si la balance et l’éprouvette sont précises ; l’écart de 23 % est grand.
Méthode 2 : la miscibilité avec l’eau. On verse un peu de chaque liquide dans l’eau : aucun des deux ne se mélange complètement, mais l’hexan-1-ol, qui possède un groupe –OH, se dissout légèrement (0,6 g/100 mL). Peu discriminante à l’œil.
Méthode 3 : la température d’ébullition. Chauffer au bain-marie derrière un écran : l’hexane bout à 69 °C, l’hexan-1-ol à 157 °C. Très fiable, mais avec un risque d’inflammation : à réserver à de très petites quantités, hors flamme (bain thermostaté).
Interprétation : l’hexan-1-ol forme des liaisons hydrogène entre molécules (Téb plus haute, densité plus élevée) ; l’hexane n’a que des interactions faibles.
Comment progresser après ce corrigé
Reprends les exercices 6, 8 et 9 en dessinant à chaque fois le squelette avant de nommer : cherche la chaîne la plus longue, numérote, repère le groupe. Pour les propriétés physiques (13, 14, 18), apprends à raisonner en trois étapes : la molécule porte-t-elle un groupe O–H ou N–H, quelle est la longueur de sa chaîne, et à quel point est-elle ramifiée ? Termine par les exercices 19 et 20, plus ouverts.