Vingt exercices progressifs sur les molécules organiques : formules brutes et semi-développées, nomenclature des alcanes et des alcools, isomérie, groupes caractéristiques, polarité des liaisons et propriétés physiques. Les données utiles sont rappelées dans chaque énoncé ; cherche seul(e) avant d’ouvrir le corrigé séparé.
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Les exercices sur les molécules organiques
Exercice 1 : Questions de cours1. Combien de liaisons covalentes forment les atomes C, H, O et N ? Justifie à partir des électrons de valence.
2. Que signifie « isomères » ? Donne les trois types d’isomérie de constitution.
3. Cite les cinq groupes caractéristiques du programme et la famille associée.
4. Qu’est-ce qu’une liaison hydrogène ? Entre quels atomes s’établit-elle ?
Dis si chaque affirmation est vraie ou fausse et justifie.
a. Un alcane est un hydrocarbure saturé de formule CnH2n+2.
b. Le butane et le 2-méthylpropane sont isomères.
c. Une même chaîne dessinée tournée de 180° donne un nouvel isomère.
d. Le groupe –OH caractérise les alcools.
e. La liaison hydrogène est une liaison covalente forte.
f. Le propane (M = 44,0 g/mol) bout à une température plus basse que l’éthanol (M = 46,0 g/mol).
Donne la formule brute de chaque molécule.
a. CH3–CH2–CH2–OH
b. CH3–CO–CH3
c. CH3–COOH
d. CH3–CH(CH3)–CH3
e. CH3–CH2–CHO
f. CH3–CH2–NH2
Données : M(C) = 12,0 g/mol ; M(H) = 1,0 g/mol.
1. Donne la formule brute et le nom des alcanes linéaires à 7 et à 12 atomes de carbone.
2. Calcule la masse molaire de l’heptane.
3. Un alcane a pour masse molaire 86,0 g/mol. Détermine sa formule brute et son nom.
Écris la formule semi-développée et la formule brute de : a. butane ; b. 2-méthylpropane ; c. 2,2-diméthylbutane ; d. 3-méthylpentane.
Donne le nom de chaque alcane.
a. CH3–CH(CH3)–CH2–CH3
b. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3
c. CH3–C(CH3)2–CH3
d. CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3
Trois molécules sont représentées en formule topologique.
1. Pour chacune, donne la formule semi-développée et la formule brute.
2. Entoure le groupe caractéristique, nomme-le et donne la famille.
3. Donne le nom de chaque molécule.
1. Quelle est la formule brute du pentane ?
2. Écris les formules semi-développées de tous les isomères de formule C5H12 et donne leur nom.
3. Combien d’isomères trouves-tu ? Justifie qu’il n’y en a pas d’autre.
1. Écris les formules semi-développées des quatre alcools de formule brute C4H10O.
2. Donne le nom de chacun.
3. Quel type d’isomérie relie le butan-1-ol et le butan-2-ol ? le butan-1-ol et le 2-méthylpropan-1-ol ?
Le propanal et la propanone ont pour formules semi-développées CH3–CH2–CHO et CH3–CO–CH3.
1. Détermine la formule brute de chacune.
2. Quelle relation existe-t-il entre ces molécules ?
3. Identifie le groupe caractéristique de chacune et la famille.
4. Où se trouve le groupe C=O dans un aldéhyde ? dans une cétone ?
Pour chaque molécule, donne la famille et le nom : a. CH3–CH2–CH2–CH2–OH ; b. CH3–CH2–CHO ; c. CH3–CO–CH2–CH3 ; d. CH3–CH2–COOH ; e. CH3–CH2–NH2.
Électronégativités : H 2,20 ; C 2,55 ; N 3,04 ; O 3,44 ; Cl 3,16.
1. Calcule l’écart d’électronégativité pour les liaisons C–H, C–O, O–H, C–N et C–Cl.
2. Classe ces liaisons de la moins polarisée à la plus polarisée.
3. Pour la liaison O–H, indique l’atome qui porte δ+ et celui qui porte δ−.
4. L’éthane CH3–CH3 et l’éthanol peuvent-ils former des liaisons hydrogène entre molécules de même espèce ? Justifie.
Le diagramme donne la température d’ébullition de trois isomères de formule C5H12.
1. Pourquoi ces trois molécules sont-elles isomères ?
2. Écris leurs formules semi-développées.
3. Quel est l’état physique de chacune à 20 °C ?
4. Comment varie la température d’ébullition quand la molécule est plus ramifiée ? Propose une explication fondée sur la forme des molécules.
Le diagramme donne la masse maximale d’alcool qui se dissout dans 100 mL d’eau à 20 °C pour quatre alcools à chaîne linéaire (le méthanol, l’éthanol et le propan-1-ol sont miscibles à l’eau en toutes proportions).
1. Comment évolue la solubilité quand la chaîne carbonée s’allonge ?
2. Quelle masse maximale de butan-1-ol peut-on dissoudre dans 250 mL d’eau ? de hexan-1-ol ?
3. Explique cette évolution en comparant la partie polaire (–OH) et la partie carbonée de la molécule.
4. On verse 20 g de pentan-1-ol dans 500 mL d’eau. Tout se dissout-il ? Justifie par un calcul.
Pour chaque mélange, prévois s’il est homogène ou non et justifie avec la polarité et les liaisons hydrogène : a. eau et éthanol ; b. eau et hexane (alcane à 6 carbones) ; c. hexane et huile (corps gras formé de longues chaînes carbonées) ; d. eau et hexan-1-ol.
Données : éthanol, ρ = 0,79 g/mL ; acide éthanoïque pur, ρ = 1,05 g/mL ; M(C) = 12,0 g/mol ; M(H) = 1,0 g/mol ; M(O) = 16,0 g/mol.
1. Donne la formule brute de l’éthanol et de l’acide éthanoïque, puis leurs masses molaires.
2. Calcule la masse de 50 mL d’éthanol et la quantité de matière correspondante.
3. Calcule la masse de 25 mL d’acide éthanoïque et la quantité de matière correspondante.
Calcule le pourcentage massique de carbone de l’octane C8H18, de l’éthanol C2H5OH et de l’acide éthanoïque CH3COOH (M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(O) = 16,0 g/mol). Que remarques-tu quand le nombre d’atomes d’oxygène augmente ?
Le propan-1-ol, le propan-2-ol et le méthoxyéthane CH3–O–CH2–CH3 (groupe –O– sans atome H lié à O) ont la même formule brute. L’échelle montre leur température d’ébullition.
1. Vérifie que ces trois molécules ont la même formule brute et précise le type d’isomérie.
2. Classe-les par température d’ébullition croissante.
3. Quel est l’état physique de chacune à 25 °C ?
4. Pourquoi le méthoxyéthane bout-il beaucoup plus bas que le propan-1-ol ?
5. Pourquoi le propan-2-ol bout-il un peu plus bas que le propan-1-ol ?
Un composé A de formule brute C4H10O a une chaîne carbonée ramifiée. Il possède un groupe hydroxyle porté par un carbone lié à trois autres atomes de carbone. Il bout à 82 °C ; le butan-1-ol, son isomère de chaîne linéaire, bout à 118 °C.
1. À quelle famille appartient A ?
2. Écris sa formule semi-développée et donne son nom.
3. Calcule sa masse molaire et le pourcentage massique d’oxygène.
4. Explique l’écart de température d’ébullition avec le butan-1-ol.
Deux flacons non étiquetés contiennent l’un de l’hexane, l’autre de l’hexan-1-ol. Données : hexane, ρ = 0,66 g/mL, Téb = 69 °C ; hexan-1-ol, ρ = 0,81 g/mL, Téb = 157 °C ; solubilité de l’hexan-1-ol dans l’eau : 0,6 g pour 100 mL.
Propose au moins deux méthodes permettant d’identifier chaque liquide en toute sécurité, précise ce que l’on mesure ou observe, et discute leur fiabilité. Explique chaque résultat attendu à l’aide de la structure des molécules.
