Un comprimé d’aspirine contient de l’acide acétylsalicylique, que l’on prépare au laboratoire à partir de l’acide salicylique. Dans ce TP de synthèse organique, tu vas fabriquer ce médicament, le purifier, vérifier sa pureté et mesurer l’efficacité de ta synthèse.
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Objectif du TP de synthèse organique
Réaliser la synthèse de l’aspirine, l’isoler par filtration, contrôler sa pureté (température de fusion, CCM) et calculer le rendement.
Matériel
- Acide salicylique (2,00 g) et anhydride éthanoïque (5,0 mL)
- Acide phosphorique concentré (quelques gouttes) comme catalyseur
- Erlenmeyer sec de 100 mL, éprouvette graduée sèche, balance au 0,01 g
- Bain-marie (bécher d’eau chaude à 70 °C) sur plaque chauffante, thermomètre
- Bain d’eau glacée, eau distillée glacée
- Büchner, fiole à vide, papier filtre, trompe à eau
- Banc Kofler ou appareil de mesure de la température de fusion
- Plaque de CCM, éluant, lampe UV, capillaires
Sécurité
Lunettes et gants obligatoires, blouse fermée. L’anhydride éthanoïque et l’acide phosphorique sont corrosifs : manipuler sous la hotte. L’ajout d’eau sur l’excès d’anhydride est exothermique : ajouter l’eau lentement. Ne jamais goûter le produit.
Protocole
- Peser 2,00 g d’acide salicylique dans l’erlenmeyer sec et noter la masse exacte.
- Sous la hotte, ajouter 5,0 mL d’anhydride éthanoïque (éprouvette sèche), puis 5 gouttes d’acide phosphorique concentré.
- Placer l’erlenmeyer dans le bain-marie à 70 °C pendant 15 min en agitant doucement ; contrôler la température.
- Retirer l’erlenmeyer, laisser refroidir, puis ajouter lentement 2 mL d’eau distillée (réaction vive possible), puis 30 mL d’eau glacée.
- Gratter les parois, refroidir 10 min dans le bain d’eau glacée jusqu’à cristallisation.
- Essorer sur Büchner sous pression réduite ; rincer deux fois avec 5 mL d’eau glacée.
- Sécher le solide à l’air ou à l’étuve (50 °C) puis peser : mbrut.
- Mesurer la température de fusion au banc Kofler.
- Réaliser la CCM de ton produit, de l’acide salicylique et d’une aspirine de référence ; révéler sous UV et mesurer d et D.
Mesures à relever
| Grandeur | Valeur |
|---|---|
| Masse d’acide salicylique m (g) | |
| Volume d’anhydride V (mL) | |
| Masse d’aspirine brute sèche mbrut (g) | |
| Température de fusion (°C) : début et fin | |
| d pour l’aspirine, le produit et l’acide salicylique (cm) | |
| D, distance parcourue par le front (cm) |
Questions
- Écris l’équation de la réaction et indique le rôle de l’acide phosphorique.
- Calcule les quantités de matière des deux réactifs (M(acide salicylique) = 138,1 ; M(anhydride) = 102,1 g·mol−1 ; ρ(anhydride) = 1,08 g·mL−1) et identifie le réactif limitant.
- Calcule la masse maximale d’aspirine (M = 180,2 g·mol−1).
- Calcule le rendement de ta synthèse.
- Pourquoi rince-t-on avec de l’eau glacée et non de l’eau chaude ?
- Calcule les rapports frontaux et conclus sur la pureté du produit ; confronte avec la température de fusion tabulée (135 °C).
- Pourquoi un rendement supérieur à 100 % serait-il suspect ? Cite deux sources de pertes de ta manipulation.
Pour aller plus loin
- Purifier le produit par recristallisation et recalculer le rendement et la température de fusion.
- Étudier l’influence de la durée de chauffage sur la masse obtenue.
