Synthèse organique : corrigé exercices de sciences physiques terminale – PDF gratuit à télécharger et imprimer

1. Le rendement est le rapport η = n_obtenue ÷ n_max de la quantité de produit réellement obtenue à la quantité maximale attendue.
2. Chauffer (à reflux), ajouter un catalyseur, utiliser un excès de réactif ou éliminer un produit.
3. Un catalyseur accélère la réaction mais n’est pas consommé et n’apparaît pas dans l’équation ; un réactif est consommé.
4. Parce que la réaction s’arrête à un état d’équilibre où les réactifs subsistent : x_éq < x_max.

a. Faux : il ne change que la vitesse, pas l’état d’équilibre.
b. Vrai : un rendement supérieur à 100 % est impossible ; le solide contient de l’eau ou des impuretés.
c. Vrai : Q devient inférieur à K, le système évolue dans le sens direct.
d. Faux : il ne s’oxyde pas dans ces conditions.
e. Vrai : la température est un facteur cinétique.
f. Vrai : tous les atomes des réactifs se retrouvent dans l’unique produit.
g. Faux : elle est lente et limitée (K ≈ 4).

a. Substitution (Br remplacé par OH).
b. Addition sur la liaison C=C.
c. Élimination (perte de H₂O, formation d’une liaison C=C).
d. Addition de Br₂.
e. Élimination (perte de HBr).
f. Substitution (OH remplacé par Br).

1. Propan-1-ol : primaire ; propan-2-ol : secondaire ; 2-méthylpropan-2-ol : tertiaire.
2. Propan-1-ol : oxydation ménagée en propanal, puis oxydant en excès en acide propanoïque. Propan-2-ol : propanone (cétone), qui ne s’oxyde pas davantage. Alcool tertiaire : pas d’oxydation.
3. Propanal : CH₃–CH₂–CHO ; acide propanoïque : CH₃–CH₂–COOH ; propanone : CH₃–CO–CH₃.

1. Éthanoate de butyle : CH₃COOC₄H₉.
2. Propanoate de méthyle : CH₃CH₂COOCH₃.
3. Acide méthanoïque (HCOOH) et éthanol.
4. De l’eau.

1. n = m ÷ M = 3,00 ÷ 138 = 2,17 × 10⁻² mol.
2. L’anhydride est en excès, l’acide salicylique est limitant : n_max = 2,17 × 10⁻² mol ; m_max = 2,17 × 10⁻² × 180 = 3,91 g.
3. η = 3,1 ÷ 3,91 = 0,79, soit 79 %.

1. Stœchiométrie 1 pour 1 : l’acide (0,20 mol < 0,30 mol) est limitant.
2. n_max = 0,20 mol.
3. η = 0,15 ÷ 0,20 = 75 %.
4. m = 0,15 × 88,1 = 13,2 g.

1. n(ester) = η × n_max avec n_max = 0,100 mol : A : 0,67 × 0,100 = 0,067 mol ; B : 0,090 mol ; C : 0,098 mol.
2. L’excès d’alcool rend le quotient initial plus petit que K et déplace l’équilibre dans le sens direct : plus d’ester.
3. Éliminer l’eau maintient Q inférieur à K tout au long de la réaction : la transformation est presque totale.
4. Il faut plus d’alcool, donc un coût plus élevé, plus de réactif à séparer ou recycler en fin de réaction.

1. 1 : réfrigérant à eau ; 4 : ballon (contenant le mélange réactionnel) ; 5 : chauffe-ballon.
2. L’eau froide entre par le bas (flèche 3) et sort par le haut (flèche 2) : le tube est ainsi toujours plein d’eau, ce qui assure un refroidissement efficace.
3. Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon : on chauffe longtemps sans perte de matière ni risque de surpression.
4. L’élément 6 est le mélange réactionnel ; la pierre ponce régularise l’ébullition en évitant les surchauffes brutales.

1. CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.
2. EA = 88,11 ÷ (60,05 + 46,07) = 88,11 ÷ 106,12 = 0,830, soit 83,0 %.
3. C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH. EA = 46,07 ÷ (28,05 + 18,02) = 46,07 ÷ 46,07 = 100 %.
4. L’hydratation de l’éthène : aucun atome perdu sous forme de coproduit.

1. η = 0,88 × 0,75 × 0,92 = 0,607, soit 61 %.
2. n = 0,607 × 0,100 = 6,1 × 10⁻² mol ; m = 6,07 × 10⁻² × 150 = 9,1 g.
3. L’étape 2 (η = 75 %), la plus faible : elle limite le plus le rendement global.
4. Chaque étape ajoute des pertes, des solvants et du temps : un itinéraire court a un meilleur rendement global et produit moins de déchets.

1. Le réducteur attaque les deux groupes : on obtiendrait un mélange, pas seulement la transformation voulue de l’ester.
2. (i) Protéger la cétone (par exemple en acétal) ; (ii) réduire l’ester ; (iii) déprotéger la cétone.
3. η = 0,95 × 0,90 × 0,92 = 0,787, soit 79 %.
4. Deux étapes de plus, donc des pertes de rendement, du temps, des réactifs et des déchets supplémentaires.

1. La courbe 1 : elle monte plus vite et atteint le plateau plus tôt.
2. n_f ≈ 67 mmol pour n_max = 100 mmol : η ≈ 67 %.
3. Moitié = 33,5 mmol : courbe 1 ≈ 7 min ; courbe 2 ≈ 42 min.
4. Oui, sans catalyseur la courbe 2 finira par atteindre 67 mmol : le catalyseur augmente la vitesse mais ne change pas l’état d’équilibre ni le rendement final.

1. Plus la température est élevée, plus la durée diminue : 150 h à 25 °C, 20 h à 60 °C, 3 h à 100 °C.
2. Le rendement est quasiment constant (66 à 67 %) : K varie très peu avec la température pour cette réaction.
3. Pour atteindre l’équilibre en un temps raisonnable ; le reflux évite de perdre les espèces volatiles qui bouillent à cette température.
4. Une température trop élevée peut décomposer un réactif ou un produit fragile et favoriser des réactions parasites.

1. Q = ([ester] × [eau]) ÷ ([acide] × [alcool]) = (0,667 × 0) ÷ (0,333 × 0,333) = 0.
2. Q = 0 < K = 4 : évolution dans le sens direct (formation d’ester).
3. η = 0,82 ÷ 1,00 = 82 % (contre 67 % avant).
4. Un montage de Dean-Stark (avec un solvant formant avec l’eau un mélange que l’on sépare au fur et à mesure).

1. Br (2,96) est plus électronégatif que C (2,55) : la liaison est polarisée, le carbone porte δ+ et Br porte δ−. Le carbone est le site accepteur.
2. Le doublet non liant de l’atome d’oxygène (O très électronégatif, chargé négativement) est le site donneur.
3. Une première flèche part du doublet de O vers le carbone (formation de la liaison C–O) ; la seconde part de la liaison C–Br vers l’atome de brome (rupture de la liaison, départ de Br⁻).
4. C’est une substitution : CH₃CH₂Br + HO⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻.

1. Sans catalyseur, la réaction est lente : 12 % après 1 h contre 65 % avec catalyseur. C’est une différence de vitesse, pas d’équilibre (le rendement final serait le même).
2. Entre B et C, c’est la proportion de réactifs (excès d’alcool) qui change : l’équilibre est déplacé.
3. n = 0,90 × 0,100 = 0,090 mol ; m = 0,090 × 130 = 11,7 g.
4. Alcool très cher : mode B (pas d’excès, on évite le gaspillage) ; alcool bon marché : mode C pour un meilleur rendement sur l’acide.

1. La route 2 : moins d’étapes, meilleure économie d’atomes, solvant peu toxique, température plus basse, meilleur rendement.
2. Masse de réactifs : 100 ÷ 0,45 ≈ 222 g ; déchets ≈ 222 − 100 = 122 g.
3. Route 2 : 100 ÷ 0,85 ≈ 118 g ; déchets ≈ 18 g, soit environ sept fois moins que la route 1.

1. CH₃COOH + C₄H₉OH ⇌ CH₃COOC₄H₉ + H₂O : éthanoate de butyle et eau.
2. n(acide) = 12,0 ÷ 60,0 = 0,200 mol ; m(alcool) = 0,81 × 22,0 = 17,8 g ; n(alcool) = 17,8 ÷ 74,1 = 0,240 mol. Le réactif limitant est l’acide.
3. m_max = 0,200 × 116 = 23,2 g.
4. η = 16,5 ÷ 23,2 = 0,711, soit 71 %.
5. Utiliser un plus grand excès de butan-1-ol ; éliminer l’eau (Dean-Stark) ; chauffer plus longtemps.

Proposition. Réaction : CH₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ⇌ ester + H₂O, limitée (K ≈ 4). Conditions : reflux (accélérer sans perte), catalyseur acide (quelques gouttes d’acide sulfurique concentré) pour atteindre l’équilibre vite, excès d’acide éthanoïque (peu cher) pour déplacer l’équilibre, éventuellement élimination de l’eau. Sécurité : lunettes, gants, blouse, acide concentré manipulé avec précaution, local ventilé. Rendement : calculer n_max avec l’alcool limitant, peser le produit sec et distillé, η = m_exp ÷ m_max ; discuter les pertes (équilibre, transferts, purification). Environnement : limiter le volume de solvant, neutraliser et trier les déchets, comparer à une voie par anhydride, plus rapide mais moins économe en atomes.