Synthèse organique : exercices de sciences physiques en terminale – PDF gratuit à télécharger et imprimer

1. Définis le rendement d’une synthèse.
2. Cite trois actions qui permettent d’optimiser une étape de synthèse.
3. Quelle différence y a-t-il entre un catalyseur et un réactif ?
4. Pourquoi une réaction limitée ne conduit-elle jamais à un rendement de 100 % ?

Dis si chaque affirmation est vraie ou fausse et justifie.

a. Un catalyseur augmente le rendement d’une réaction limitée.
b. Un rendement de 108 % peut indiquer un produit insuffisamment séché.
c. Éliminer l’un des produits déplace l’équilibre dans le sens direct.
d. Un alcool tertiaire s’oxyde en cétone.
e. Chauffer accélère une réaction.
f. Une réaction d’addition a une économie d’atomes de 100 %.
g. L’estérification est une réaction totale.

Indique si chaque transformation est une substitution, une addition ou une élimination.

a. CH₃CH₂Br + HO⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻
b. CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃
c. CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₃–CH=CH₂ + H₂O
d. CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
e. (CH₃)₃C–Br → (CH₃)₂C=CH₂ + HBr
f. CH₃CH₂OH + HBr → CH₃CH₂Br + H₂O

On dispose de trois alcools : le propan-1-ol, le propan-2-ol et le 2-méthylpropan-2-ol.

1. Donne la classe de chacun.
2. Pour chacun, indique le produit d’une oxydation ménagée, et celui obtenu avec un oxydant en excès (si l’oxydation est possible).
3. Écris la formule semi-développée des produits obtenus.

1. Nomme l’ester obtenu à partir de l’acide éthanoïque et du butan-1-ol.
2. Nomme l’ester obtenu à partir de l’acide propanoïque et du méthanol.
3. Quel acide et quel alcool faut-il pour obtenir le méthanoate d’éthyle ?
4. Quel autre produit se forme à chaque fois ?

On fait réagir 3,00 g d’acide salicylique (M = 138 g/mol) avec un excès d’anhydride éthanoïque. L’aspirine formée a pour masse molaire M = 180 g/mol. On récupère 3,1 g de cristaux secs.

1. Calcule la quantité de matière d’acide salicylique.
2. Détermine la masse maximale d’aspirine attendue, sachant que la stœchiométrie est de 1 pour 1.
3. Calcule le rendement de la synthèse.

On mélange 0,20 mol d’un acide carboxylique et 0,30 mol d’un alcool pour former un ester (stœchiométrie 1 pour 1). À la fin de l’expérience, on isole 0,15 mol d’ester, de masse molaire 88,1 g/mol.

1. Quel est le réactif limitant ?
2. Calcule n_max d’ester.
3. Calcule le rendement.
4. Quelle masse d’ester a-t-on isolée ?

Le diagramme donne le rendement d’une estérification réalisée dans trois conditions différentes. Données : 0,100 mol d’acide à chaque fois.

1. Calcule la quantité d’ester obtenue dans chacun des trois cas.
2. Explique pourquoi le rendement augmente dans le cas B.
3. Explique pourquoi il est encore plus élevé dans le cas C.
4. Quel est l’inconvénient pratique du cas B ?

Le schéma représente un montage de chauffage à reflux.

1. Nomme les éléments 1, 4 et 5.
2. Indique ce que représentent les flèches 2 et 3 (entrée ou sortie de l’eau) et justifie le sens de circulation.
3. À quoi sert le reflux ?
4. Que contient l’élément 6 ? Pourquoi ajoute-t-on souvent des grains de pierre ponce ?

Données : M(CH₃COOH) = 60,05 g/mol ; M(C₂H₅OH) = 46,07 g/mol ; M(CH₃COOC₂H₅) = 88,11 g/mol ; M(H₂O) = 18,02 g/mol ; M(C₂H₄) = 28,05 g/mol.

1. Écris l’équation de l’estérification de l’éthanol par l’acide éthanoïque.
2. Calcule son économie d’atomes.
3. Écris l’équation de l’hydratation de l’éthène en éthanol et calcule son économie d’atomes.
4. Quelle voie est la plus favorable du point de vue de la chimie verte ? Justifie.

Une molécule cible est obtenue en trois étapes dont les rendements sont η₁ = 88 %, η₂ = 75 % et η₃ = 92 %. On part de 0,100 mol du réactif de départ, et le produit final a pour masse molaire 150 g/mol.

1. Calcule le rendement global.
2. Calcule la quantité de produit final obtenue, puis sa masse.
3. Quelle étape faudrait-il améliorer en priorité pour gagner le plus ? Justifie.
4. Pourquoi une synthèse courte est-elle préférable ?

Une molécule porte à la fois un groupe cétone et un groupe ester. On souhaite réduire uniquement le groupe ester, mais le seul réducteur disponible réduit les deux groupes.

1. Pourquoi ne peut-on pas réaliser directement la réduction voulue ?
2. Décris la stratégie en trois étapes à mettre en œuvre.
3. Les trois étapes ont pour rendements 95 %, 90 % et 92 %. Calcule le rendement global.
4. Quel est le coût de cette stratégie ?

On suit la formation d’un ester à partir de 0,100 mol d’acide et 0,100 mol d’alcool, avec et sans catalyseur acide, à la même température.

1. Quelle courbe correspond à l’expérience avec catalyseur ? Justifie.
2. Lis la quantité d’ester finale obtenue avec catalyseur et calcule le rendement.
3. Détermine graphiquement, pour chaque courbe, la durée nécessaire pour atteindre la moitié de la quantité finale.
4. La courbe 2 finira-t-elle par rejoindre la même valeur ? Que conclure sur le rôle du catalyseur ?

Le tableau donne, pour une même estérification, la durée nécessaire pour atteindre l’état d’équilibre à différentes températures, ainsi que le rendement final mesuré.

1. Quel effet la température a-t-elle sur la durée de la réaction ?
2. Quel effet a-t-elle sur le rendement final ici ? Que peut-on en déduire sur la valeur de K ?
3. Pourquoi chauffe-t-on malgré tout, et pourquoi à reflux ?
4. Quel risque présente un chauffage trop fort pour certains réactifs ?

Une estérification de constante K = 4 est réalisée avec 1,00 mol d’acide et 1,00 mol d’alcool. À l’équilibre, le système contient 0,667 mol d’ester, 0,667 mol d’eau, 0,333 mol d’acide et 0,333 mol d’alcool. On retire alors toute l’eau.

1. Calcule le quotient de réaction Q juste après l’élimination de l’eau.
2. Compare Q à K et déduis le sens d’évolution.
3. Après un nouvel équilibre, on trouve 0,82 mol d’ester. Calcule le nouveau rendement.
4. Quel montage permet de retirer l’eau au fur et à mesure ?

On étudie la réaction du bromoéthane avec l’ion hydroxyde. Électronégativités (échelle de Pauling) : C 2,55 ; Br 2,96 ; O 3,44.

1. Justifie la polarité de la liaison C–Br et repère le site accepteur de doublet.
2. Quel est le site donneur de l’ion hydroxyde ? Justifie.
3. Décris le sens de chacune des deux flèches courbes.
4. Quelle est la catégorie de cette réaction ? Écris son équation.

Trois modes opératoires sont proposés pour préparer le même ester, avec 0,100 mol d’acide à chaque fois et un chauffage à reflux de 1 h.

1. Compare A et B : que prouve l’écart de rendement après 1 h ? Est-ce une différence d’équilibre ou de vitesse ?
2. Compare B et C : quel facteur a changé ?
3. Quelle masse d’ester obtient-on dans le mode C si M = 130 g/mol ?
4. Quel mode choisirais-tu pour un alcool très cher ? Pour un alcool bon marché ? Justifie.

Deux routes permettent d’obtenir un même composé.

1. Quelle route répond le mieux aux principes de la chimie verte ? Justifie sur au moins trois critères.
2. Quelle masse de déchets approximative génère la route 1 pour 100 g de produit, si l’on suppose la masse totale des réactifs engagés égale à 100 ÷ 0,45 g ?
3. Même question pour la route 2 et compare.

On chauffe à reflux 12,0 g d’acide éthanoïque (M = 60,0 g/mol) et 22,0 mL de butan-1-ol (M = 74,1 g/mol, ρ = 0,81 g/mL) avec quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Après traitement, on isole 16,5 g d’éthanoate de butyle (M = 116 g/mol).

1. Écris l’équation de la réaction et nomme les deux produits.
2. Calcule les quantités initiales de réactifs et identifie le réactif limitant.
3. Calcule la masse maximale d’ester.
4. Calcule le rendement.
5. Propose deux modifications du mode opératoire pour l’améliorer.

On veut préparer au laboratoire l’éthanoate de 3-méthylbutyle (arôme de banane) à partir d’acide éthanoïque et de 3-méthylbutan-1-ol, avec le meilleur rendement possible et un impact environnemental limité.

Rédige une stratégie complète : réaction choisie et équation, choix des conditions (température, catalyseur, proportions, élimination d’un produit), précautions de sécurité, et méthode pour calculer et analyser le rendement. Justifie chaque choix par un argument scientifique.