Spectroscopie IR et RMN : corrigé du TP de physique terminale

Rate this post

Voici le corrigé du TP de spectroscopie : résultats types, réponses détaillées et compte rendu modèle. Tes lectures sur les spectres peuvent varier d’une vingtaine de cm⁻¹, ce qui ne change pas les conclusions.

Ce corrigé de TP est à télécharger en PDF et à imprimer gratuitement : le bouton se trouve en bas de la page, sans inscription.

Sommaire

Résultats types : corrigé du TP de spectroscopie IR et RMN

Flacon	σ de C=O (cm⁻¹)	Bande O–H ? (allure)	Hauteur d’une marche par proton (mm)	Nombre de signaux et multiplicités	Isomère identifié
A	1 710	oui, très large (2 500 à 3 300)	30 ÷ 6 = 5	3 : triplet, quadruplet, singulet	acide propanoïque
B	1 745	non	30 ÷ 6 = 5	2 : deux singulets	éthanoate de méthyle
C	1 725	non	30 ÷ 6 = 5	3 : triplet, quadruplet, singulet	méthanoate d’éthyle

Spectre RMN du flacon C (méthanoate d’éthyle) reconstitué à partir des données.

Réponses aux questions

La bande la plus intense, vers 1 745 cm⁻¹, est une liaison C=O d’ester ; elle est forte et fine.
Non : entre 3 100 et 3 700 cm⁻¹ la transmittance reste proche de 100 % ; aucune bande large n’apparaît. Les bandes de la zone 1 000 à 1 300 cm⁻¹ (vers 1 240 et 1 050) sont des liaisons C–O d’ester.
Pour A, B et C, 30 mm pour 6 H donnent 5 mm par proton. A : 5 mm → 1 H ; 10 mm → 2 H ; 15 mm → 3 H. B : 15 mm → 3 H pour chaque singulet. C : 15 mm → 3 H ; 10 mm → 2 H ; 5 mm → 1 H.
A : triplet 3 H = CH₃ (2 voisins), quadruplet 2 H = CH₂ (3 voisins), singulet 1 H = COOH. B : singulet 3 H à 2,0 ppm = CH₃–CO ; singulet 3 H à 3,7 ppm = O–CH₃ ; aucun voisin, donc deux singulets. C : triplet 3 H = CH₃, quadruplet 2 H à 4,2 ppm = O–CH₂, singulet 1 H à 8,1 ppm = H–C(=O) du groupe formiate.
B et C sont deux esters : tous deux ont un C=O vers 1 730 à 1 750 cm⁻¹, des bandes C–O et pas de O–H. Seule la RMN (nombre de signaux et multiplicités) permet de les départager ; la différence de 20 cm⁻¹ sur C=O est trop faible pour conclure.
Le proton de COOH s’échange rapidement : il ne se couple pas aux protons voisins, donc singulet ; il est de plus très déblindé (11,5 ppm) à cause des deux atomes d’oxygène.
A : acide propanoïque CH₃CH₂COOH ; B : éthanoate de méthyle CH₃COOCH₃ ; C : méthanoate d’éthyle HCOOCH₂CH₃. La lecture d’un nombre d’onde est précise à environ ±20 cm⁻¹ car la bande a une largeur et la règle ne se place qu’à 1 mm près (environ 6 cm⁻¹ par mm).

Conclusion et compte rendu modèle

Nous avons identifié trois isomères de formule brute C₃H₆O₂ par spectroscopie IR et RMN. Le spectre IR du flacon B montre une bande forte et fine à 1 745 cm⁻¹ (C=O d’ester) et aucune bande O–H : B est un ester. Le flacon A présente une bande très large de 2 500 à 3 300 cm⁻¹ et un C=O à 1 710 cm⁻¹ : c’est un acide carboxylique. Le flacon C possède un C=O à 1 725 cm⁻¹ sans O–H : c’est aussi un ester. La RMN lève l’ambiguïté entre les deux esters : B donne deux singulets de 3 H (2,0 et 3,7 ppm), donc CH₃–CO et O–CH₃ sans voisins : éthanoate de méthyle. C donne un triplet de 3 H, un quadruplet de 2 H à 4,2 ppm et un singulet de 1 H à 8,1 ppm : un groupe éthyle lié à l’oxygène et un H–C=O, soit le méthanoate d’éthyle. Pour A, triplet, quadruplet et singulet à 11,5 ppm correspondent à CH₃CH₂COOH. Chaque identification repose sur la concordance des deux techniques et sur le total de six protons.